Das Ehemaligentreffen der High School ist für Amelia ein wahrer Albtraum. Alte Erinnerungen kommen zurück, und als Single fühlt sie sich wie die letzte Wahl. Doch dann trifft sie auf Oliver, einstiger Mädchenschwarm, jetzt einer der erfolgreichsten und gutaussehendsten Ärzte Bostons. Als er Amelia überraschend einen verlockenden Deal anbietet, ist sie zunächst sprachlos: Sie sollen sich als verliebt und verlobt ausgeben. Für Amelia bedeutet das nicht nur ein Ende des Stigmas des ewigen Singles, sondern auch die Chance auf eine aufregende Zeit mit dem Mann, von dem sie einst träumte. Was könnte da schon schiefgehen? Alles – und das könnte ihr beider Leben für immer verändern ...