Während Sally in ihrer texanischen Heimat auf den Start ihres neuen Jobs in New York wartet, sucht sie eine harmlose Ablenkung. Aber Flirten war noch nie ihre Stärke. Also bittet sie ihren besten Freund - den charmanten Cowboy und bekennenden Womanizer Wyatt -, ihr beizubringen, wie man datet. Dumm nur, dass Wyatt schon seit Jahren mehr für sie empfindet. Schnell steht für ihn fest: Diese Chance wird er nutzen, um Sallys Herz zu erobern. Doch zwischen ihnen stehen Zweifel und all die unausgesprochenen Gefühle. Und je näher Sallys Abschied rückt, desto größer wird Wyatts Angst, die Frau zu verlieren, die er liebt.